Wielką niewiadomą pozostawały wydarzenia z życia tego angielskiego złoczyńcy, który w 1695 roku dokonał prawdopodobnie największego napadu w pirackiej historii. Jej kluczowy rozdział z udziałem Avery’ego rozpoczął się rok wcześniej, gdy Anglik pełnił służbę na pokładzie okrętu korsarskiego Charles. Warunki, w jakich musiała funkcjonować załoga, doprowadziły do wielkiego buntu.
Czytaj też: Zatopiony prehistoryczny fort ma setki metrów. Archeolodzy wyjaśniają jego rolę
Na jego czele stanął rzecz jasna sam Avery, który przejął kontrolę nad statkiem (przemianowanym z Charlesa na Fancy’ego). Jednostka pożeglowała z okolic Martyniki do Zatoki Adeńskiej, po drodze łącząc siły z załogami innych okrętów. Mając przewagę liczebną oraz wykazując dobrą organizację, angielski pirat i jego ludzie dokonali licznych ataków, przy czym ten najważniejszy dotyczył konwoju islamskich pielgrzymów i miał miejsce we wrześniu 1695 roku.
Efekt końcowy? Przejęcie kontroli nad łupem w postaci złota, srebra, szafirów, szmaragdów i diamentów. Szacowana wartość tego ładunku przekraczała 85 milionów funtów (w przeliczeniu na obecne kwoty). Oczywiście przestępcza działalność około 160-osobowej załogi nie umknęła uwadze otoczenia, a sam Avery stał się najbardziej poszukiwanym złodziejem swoich czasów.
Henry Avery stanął na czele załogi, która dokonała w 1695 roku wielkiego skoku. Skradziono wtedy łupy o wartości ponad 85 milionów funtów
Niestety dla jego tropicieli, równie dobrze jak z napadami na statki radził sobie z uciekaniem przed odpowiedzialnością. Pomimo upływu ponad trzystu lat, ani śledczy, ani historycy nie byli w stanie odpowiedzieć na to, gdzie podział się pirat i jak wyglądały dalsze jego losy. Wygląda na to, że wreszcie doszło do przełomu – tak przynajmniej twierdzą Sean Kingsley oraz Rex Cowan.
Zdaniem dwójki badaczy Avery postanowił kontynuować życie jako szpieg, służąc królowi Anglii, Wilhelmowi III. Wierna służba oraz oddanie części łupów miały mu zapewnić życie na wolności. Kluczowym dowodem w całym śledztwie jest zagubiony list odnaleziony w szkockim archiwum. Z jego treści wynika, że w grudniu 1700 roku pirat Avery z Falmouth w Kornwalii mógł przynależeć do dużej siatki szpiegowskiej.
Czytaj też: Spod wody wydobyli średniowieczny hełm. Znajdował się u wybrzeży bezludnej wyspy
Jedną z poszlak wskazujących na szpiegowską naturę listu jest to, że został on napisany szyfrem. Tego typu komunikację stosowali na przełomie XVII i XVIII wieku brytyjscy dyplomaci oraz szpiedzy. Połowę treści udało się odczytać niemal od razu, natomiast pozostałe fragmenty wymagały aż czterech lat ekspertyz. Co ciekawe, adresatem rzeczonego listu był James Richardson z Orange Street w Londynie. Była to najprawdopodobniej pierwsza londyńska biblioteka, w której pracował właśnie Richardson.
I choć nie ma stuprocentowej pewności, iż Avery faktycznie został szpiegiem po swoim wielkim skoku, to taka teoria wydaje się prawdopodobna. Bez względu na zakończenie tej historii, nic nie zmieni faktu, że angielski pirat był swego rodzaju ikoną. Dla elit stanowił utrapienie, lecz w oczach większości społeczeństwa był odbierany neutralnie albo wręcz pozytywnie. Zapoczątkował też złotą erę piractwa, choć wciąż nie wiemy, jak dokładnie potoczyły się jego losy.